В «Описании Тобольска 1781 года», подготовленном капитаном Стерховым по запросу Академии наук, сообщается, что город стоит на правом берегу Иртыша, на горе высотой 27 сажен. Его крепостные сооружения были обнесены стеной. В городе насчитывалось 3 собора и 4 церкви, в «форштате» (пригороде) – еще 9 церквей, в большинстве своем сохранившиеся до наших дней.
Тобольск называли сибирской столицей, когда там жил губернатор, управляющий всей Сибирью – от Урала до Охотского побережья. И хотя потом была создана должность иркутского генерал-губернатора для управления Восточной Сибирью, Тобольск оставался всё же самым большим из сибирских городов.
День приезда в Тобольск в путевых заметках не обозначен, но из его писем ясно, что это было между 17-м и 20-м декабря 1790-го года. Позже, вспоминая свой приезд в столицу Сибири, он пишет своему другу и покровителю Воронцову: «Едва прибыв сюда, я, как мне казалось, сразу прочёл на лицах ту надпись, что Данте ставит над вратами Ада: «Оставь надежду всяк сюда входящий».
Губернатор А. В. Алябьев, отец известного композитора А. А. Алябьева, уже получивший от Воронцова письмо о Радищеве, проявил большое внимание к ссыльному писателю и позволил ему надолго задержаться в Тобольске. Здесь Радищев прожил семь месяцев с декабря 1790 по июль 1791 года. Радищева с семьёй поместили в одном из лучших домов, двухэтажном каменном особняке, выстроенным купцом Худяковым в конце 1750-х годов и принадлежащем подпоручику С.И. Тюкину (угол нынешних улиц Ленина и Кирова) на нижнем посаде. Расположенный в центре города, напротив красивейшей церкви Михаила Архангела, он был решён в архитектурном стиле сибирского барокко.
Этот период жизни писателя наиболее полно раскрывается в его письмах к другу и покровителю А.Р. Воронцову: «Время моего здесь пребывания я, по возможности, стараюсь употребить себе в пользу приобретением беспристрастных о здешней стороне сведений».
Радищев сообщает адресату, что Тобольск стоит «частию на прекрасном и здоровом, частию на выгодном, но нехорошем и вредном для здоровья месте», имея в виду подгорную часть города, заливаемую водой во время разливов Тобола и Иртыша. Он рассказывает Воронцову о недавнем тобольском пожаре, оставившем большинство жителей города без крова; о местном театре, на сцене которого он смотрел три спектакля: комическую оперу А. Аблесимова «Мельник-колдун, обманщик и сват», комедию Екатерины II «О, время!» и спектакль по пьесе аббата де Брюэ Дав Августина и Г. Палапрата «Немой». Он писал Воронцову, что был изумлён умелой и правдивой игрой актёров. Писатель интересовался работой типографии купца В. Корнильева, читал журнал «Иртыш, превращающийся в Ипокрену», общался с его авторами П.Сумароковым, И.Бахтиным, М.Пушкиным. Тобольский журнал был весьма заметным явлением в русской провинциальной журналистике. В 1789 – 1791 годах это был единственный провинциальный журнал в России.
Пребывание в Тобольске Радищев использовал для изучения этого города и всего сибирского края. Много времени он провёл в Тобольской Рентерее. К тому времени она уже превратилась в архивохранилище. Работа в архиве позволила ему составить «Описание Тобольского наместничества» и «Описание Китайского торга». В записях Радищева содержатся сведения о Тобольске, его промышленности, экономике, торговле. «Зритель без очков», назвал Воронцов в одном из своих писем Радищева, отмечая его умение видеть вещи такими, каковы они в действительности. И в письмах к Воронцову Радищев высказал немало верных и новых мыслей о Сибири.
Ко времени пребывания в Тобольске исследователи относят написание стихотворения «Ответ г-на Радищева, во время проезда его через Тобольск, любопытствующему знать о нем»:
Ты хочешь знать, кто я? Что я? Куда я еду?
Я тот же, что и был, и буду весь мой век:
Не скот, не дерево, не раб, но человек!
Дорогу проложить, где не бывало следу,
Для борзых смельчаков и в прозе и в стихах
Чувствительным сердцам и истине я в страх
В острог Илимский еду.
В начале марта 1791 года к Радищеву в Тобольск приехала сестра покойной жены Е. В. Рубановская с двумя его младшими детьми: дочерью Екатериной и сыном Павлом. Решившись ехать в Сибирь, Елизавета Васильевна навсегда связала свою судьбу с Радищевым. Она уже давно стала второй матерью его детям. И Радищев перенес на неё свою привязанность, с которой относился к её умершей сестре. «Шаг, который я сделала, следуя за моим другом, доказывает мою привязанность к нему, и нет такой опасности, которую я не пожелала бы разделить с ним», писала Елизавета Васильевна Воронцову, приехав в Тобольск. Радищев был очень обрадован приездом Е.В. Рубановской с детьми. «Да, жить, да я ещё буду жить, я не стану прозябать!», писал он по этому поводу. В доме Тюкина были сносные условия для жизни и занятий. В одном из писем Радищев писал: «Утро (и так каждый день) я отдаю моим детям, а послеобеденное время и вечера – чтению».
24 июля 1791 года Радищев написал последнее письмо Воронцову, а через два дня губернатор А.В. Алябьев рапортовал в Сенат о том, что распоряжения об отправке писателя в Иркутск уже отданы. 30 июля Радищев отправился в дальнейший путь.
По пути из Сибири писатель вновь остановился в Тобольске с 1 по 22 апреля 1797 года. Вторичное пребывание в этом городе было для Радищева безрадостным. «В горести свидеться с теми, кого все более на свете любишь, или разстаться с ними навеки», — заметил он в «Дневнике», вспоминая приезд Е.В. Рубановской в 1791 году и имея ввиду её смерть в этом же городе 7 апреля 1797 года.
На улице Ленина современного Тобольска находится одна из красивейших городских церквей Михаило-Архангельская, построенная в стиле барокко. Выстроена она семейством тобольских ямщиков Черепановых – архитекторов, художников, летописцев. В приходе этой церкви часто бывал Александр Николаевич Радищев. В апреле 1797 года в Михаило-Архангельской церкви отпевали Елизавету Васильевну Рубановскую, разделившую участь ссыльного писателя и своим подвигом предварившую подвиг жён декабристов. Место захоронения Е.В. Рубановской на Завальном кладбище Тобольска до сих пор не найдено. Сам А.Н.Радищев 7 апреля в Тобольске записывает в дневнике всего одно слово: «Смерть». Поразительно: в Тобольске близкие отношения Александра Николаевича и Елизаветы Васильевны стали явными, здесь началась их любовь и здесь же она оборвалась со смертью этой удивительной женщины. Словно не было для этой любви места за пределами Тобольска, за границами Сибири.